Zur Synthese von Tedaren B

Abstract

Bei den Diarylheptanoiden handelt es sich um Verbindungen, bei denen zwei Phenylringe über eine Heptankette verbunden sind. Wenn die beiden Aromaten zusätzlich über eine Biarylbindung verknüpft sind, liegen sogenannte Biarylheptanoide vor. Ein Vertreter der Biarylheptanoide ist das Tedaren B. Neben der tetracyclischen Struktur weist es außerdem zentrale, axiale und planare Chiralität auf. Da Tedaren B ein im Vergleich zu anderen Naturstoffen kleiner Naturstoff mit diesen drei Chiralitätselementen ist, hat es eine Sonderstellung. Im Rahmen dieser Doktorarbeit erfolgt die Entwicklung einer Synthese einer Tedaren B ähnlichen Struktur. Dafür wurden verschiedene Syntheseansätze, die auf unterschiedlichen Cyclisierungsmethoden beruhen, gewählt. Die zum Erfolg führende RAMBERG-BÄCKLUND-Reaktion kann in Zukunft ebenfalls für andere Systeme dieser Art verwendet werden.

Diarylheptanoids are compounds in which two phenyl rings are connected by a heptane chain. When the two aromatic rings are additionally linked via a biaryl bond, the compounds are referred to as biarylheptanoids. One representative of the biarylheptanoids is Tedaren B. In addition to its tetracyclic structure, it also exhibits central, axial, and planar chirality. Since Tedaren B is a relatively small natural product compared to others that possesses all three elements of chirality, it holds a special position. As part of this doctoral thesis, a synthesis of a structure like Tedaren B is being developed. For this purpose, various synthetic approaches based on different cyclization methods were explored. The successful approach, the RAMBERG-BÄCKLUND reaction, can also be applied to other systems of this type in the future